悪童時代
グリーリッシュのキャリアは決して順風満帆ではありませんでした。グリーリッシュはイングランド２部や３部で活躍を重ねると、2014-2015シーズンに子どもの頃から愛するアストン・ヴィラに復帰することとなります。レンタル移籍の形が実った形でアストン・ヴィラでは、若く素晴らしい才能を持ったグリーリッシュに注目が集まりました。
加入初年度ながらグリーリッシュはめざましい活躍を見せ、クラブの快進撃に大きくします。そしてグリーリッシュをチームの中心に添えようとしていた15-16シーズン、グリーリッシュのキャリアは一転します。大きな期待とは裏腹に、グリーリッシュの私生活でのプロ意識に欠けた行動がメディアの集中砲火を浴びてしまいます。プレミアビッグ６に次ぐ古豪であるエヴァートンに敗北した後に、クラブで遊んでいるところが切り抜かれてしまいました。「ファンは試合に負けて悔しがっているのに、金を持て余して遊んでいるのか？」とファンやクラブ関係者から大きな顰蹙を買ってしまいました。
上記の事件に加えて、休暇中にクラブの品位を落とすように泥酔して路上で爆睡している写真がSNSで出回ってしまうなどとスキャンダルが重なり、チームを高みに導く期待の若手から悪童というレッテルが貼られてしまいました。というのもこのシーズンでは全くと言っていいほどグリーリッシュは活躍できていなかったため、悪い面ばかりが目立ってしまったのです。
しかしその後、グリーリッシュは２部降格に責任を感じたかのように大活躍を見せ、チームを１部昇格に導き、クラブからも愛される絶対的エースになります。
気になる移籍先
グリーリッシュのアストン・ヴィラとの現行契約は2025年の夏までとなっています。これからもアストン・ヴィラの顔として、絶対的なアイコンとして活躍するグリーリッシュの存在が見たいですね。しかし、マンチェスターシティのペップも、グリーリッシュを高く評価しており、彼の相手を押し込んだ状態で崩す能力の高さをチームに欲しがっています。昨シーズンからマンチェスターシティによるグリーリッシュの引き抜きの噂は絶えません。
もしも、グリーリッシュを獲得するのであればマンチェスターシティも人員整理する必要があります。そこで名前を上げられるのが、ベルナウド・シウバです。プレースタイルは多少異なれど、グリーリッシュはマンチェスターシティの中ではベルナウド・シウバに一番似ています。献身性も持ち合わせていることから彼のタスクをなんなく引き受けるのも容易に想像できます。ちょうどベルナウド・シウバのアトレティコ・マドリード移籍の噂も出てきたので10%くらいは確率があるかもしれません。
実は今までグリーリッシュの獲得に最も迫ったのはマンチェスターシティではありません。それはプレミアリーグのシティの天敵トッテナムです。トッテナムとグリーリッシュはほぼ合意でトッテナムの会長のレヴィが数百万ポンドを出し渋ったために交渉は決裂し、グリーリッシュの契約延長が発表されてしまいました。昨シーズン、トッテナムはファイナルサードでの創造性あふれる選手の不在に苦しんでいただけに非常に惜しい事をしましたね。もしかしたら、まだトッテナムの獲得リストにグリーリッシュの名前は残っているかもしれません。
現在獲得に一番近いのはマンチェスターシティです。もうメディカルチェックも済ませ、1億ユーロでの移籍が秒読みになっています。この移籍が成立すればイングランド人史上最高額の移籍金となるので、シティズンの期待も膨らむばかりでしょう。